Produktbeschreibung
Shikimisäure ist eine weiße kristalline Verbindung mit hoher Wasserlöslichkeit, die ursprünglich nach dem Shikimi-Kraut (Illicium anisatum) benannt wurde, aus dem sie erstmals isoliert wurde. Sie ist ein wichtiger Stoffwechselzwischenstoff in Pflanzen und Mikroorganismen.
Traditionell wird sie aus den getrockneten reifen Früchten von Illicium-Arten, insbesondere dem Japanischen Sternanis, gewonnen, obwohl sie auch aus Quellen wie den Früchten des Amberbaums (Liquidambar formosana) und Kiefernnadeln stammen kann.
Chemisch gesehen ist sie eine stark wasserlösliche Cyclohexencarbonsäure (etwa 180 g/L bei 20°C) mit drei chiralen Zentren (3R,4S,5R) und fungiert als wichtiger Vorläufer im Shikimat-Weg für aromatische Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan.
Fabrikpräsentation
Wichtige Eigenschaften und Spezifikationen
| Parameter | Wert |
| Molekulargewicht | 174,15 g/mol |
| Schmelzpunkt | 185-187°C (Zers.) |
| Spezifische Drehung | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| pKa-Werte | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (Octanol-Wasser) | -1.38 |
| UV-Absorption | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Thermische Stabilität | Zersetzt sich >200°C |
Bestandsanzeige
Produktanwendung
1. Pharmazeutische Synthese
Oseltamivirphosphat (Tamiflu®):
Schlüsselintermediat: 70 % der globalen SA-Nachfrage
Reaktion:
Shikimat → 10 Schritte Oseltamivir
Antivirale Mittel: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotika: Chloramphenicol, Mycobacterium-Inhibitoren
2. Biotechnologie
Shikimatweg-Engineering: CRISPR-modifizierte Nutzpflanzen (dürreresistenter Mais)
Biokatalyse: Chirales Synthon für nicht-natürliche Aminosäuren
3. Lebensmittel & Landwirtschaft
Pflanzenelizitor: Steigert die Produktion phenolischer Verbindungen in Trauben (Weinqualität)
Konservierungsmittel: Hemmt E. coli O157:H7 (MHK = 12,5 mg/mL)
4. Kosmetik
Hautaufheller: Tyrosinase-Inhibitor (0,5-2 % in Seren)
Entzündungshemmend: Reduziert TNF-α in Keratinozyten
Transport und Lieferung
