Produktbeschreibung von Dimethylcarbonat CAS#616-38-6
Dimethylcarbonat (DMC) erscheint unter Umgebungsbedingungen als farblose, klare Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zu seinen wichtigsten physikalischen Eigenschaften gehören: relative Dichte (D20/4) von 1,0694, Schmelzpunkt bei 4 °C, Siedepunkt bei 90,3 °C, Flammpunkt im offenen Tiegel von 21,7 °C, Flammpunkt im geschlossenen Tiegel von 16,7 °C und Brechungsindex (nD20) von 1,3687.
DMC ist ein entzündlicher Stoff mit geringer Toxizität. Es ist vollständig mit den meisten organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ketonen und Estern mischbar, zeigt jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Als praktisches Methylierungsmittel übertrifft DMC klassische Methylierungsmittel (Methyliodid, Dimethylsulfat) hinsichtlich geringerer Toxizität und verbesserter biologischer Abbaubarkeit.
Phosgenabhängige Synthesewege sind aus dem Mainstream-Gebrauch gefallen. Die moderne DMC-Produktion nutzt hauptsächlich die katalytische oxidative Carbonylierung von Methanol mit Sauerstoff als Reaktant, was einen umweltbewussteren Herstellungsweg darstellt.
DMC eignet sich zur Durchführung der Methylierung von Anilin, Phenol, Carbonsäuren und anderen Substraten. Einige Reaktionen erfordern Hochdruckbedingungen. Für die Methylierung von Carbonsäuren mit DMC kann DBU unter Rückflussbedingungen als Katalysator eingeführt werden.
Fabrikausstellung
Chemische Eigenschaften von Dimethylcarbonat CAS#616-38-6
| Schmelzpunkt | 2-4 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 90 °C (lit.) |
| Dichte | 1,069 g/mL bei 25 °C (lit.) |
| Dampfdichte | 3,1 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 18 mm Hg (21,1 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,368 (lit.) |
| Flammpunkt | 65 °F |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | 139 g/l |
| Form | Flüssig |
| Farbe | <50 (APHA) |
| Geruch | Angenehm |
| Explosionsgrenze | 4,22–12,87 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | 139 g/L |
| Empfindlich | Feuchtigkeitsempfindlich |
| Merck | 143241 |
| BRN | 635821 |
| Dielektrizitätskonstante | 3.17 |
| Stabilität: | Stabil. Leicht entzündbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, Kalium-tert-butoxid. |
| InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,23–0,354 bei 20–25 °C |
| CAS-Datenbankreferenz | 616-38-6 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Kohlensäure, dimethylester (616-38-6) |
| EPA-Stoffregister-System | Kohlensäure, dimethylester (616-38-6) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | F |
| Risikosätze | 11 |
| Sicherheitshinweise | 9-16-2017/9/16 |
| RIDADR | UN 1161 3/PG 2 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | FG0450000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 458 °C |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 2920 90 10 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Gefahrstoffdaten | 616-38-6 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 bei Ratten (g/kg): 13,8 oral; 2,5 dermal; LC50 (4 Std.) bei Ratten (mg/l): 140 durch Inhalation (Ono) |
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Produktanwendung von Dimethylcarbonat CAS#616-38-6
Dimethylcarbonat hat umfangreiche Anwendungen als Lösungsmittel in der organischen Synthese. Als grüne Lösungsmitteloption kann es Methylethylketon, tert-Butylacetat, Parachlorbenzotrifluorid und andere vergleichbare Lösungsmittel ersetzen.
Es wirkt als kritisches Zwischenprodukt für die Synthese von Diphenylcarbonat, und Diphenylcarbonat ist ein wesentlicher Rohstoff für die Herstellung von Polycarbonat auf Bisphenol-A-Basis. Darüber hinaus fungiert DMC als umweltfreundliches Methylierungsmittel zur Methylierung von Anilin, phenolischen Verbindungen und Carbonsäuren.
Dank seines hohen Sauerstoffgehalts ist Dimethylcarbonat auch für die Verwendung als Kraftstoffadditiv geeignet. Darüber hinaus hat es praktische Anwendung in den Bereichen Superkondensatoren und Lithium-Ionen-Batterien gefunden.
Als umweltverträgliche Chemikalie dient Dimethylcarbonat als weniger gefährlicher Ersatz für Dimethylsulfat und Methylhalogenide bei Methylierungsreaktionen. Es kann auch Phosgen für Methoxycarbonylierungs- und Carbonylierungsverfahren ersetzen.
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